Introduzione al Corso
La nascita della Chimica Organica, Teoria del Vitalismo. i composti del carbonio negli organismi viventi, il carbonio e la tavola periodica.
Struttura e Legami
L’atomo e le particelle subatomiche, gli isotopi. La tavola periodica. Gli orbitali, configurazioni elettroniche, metodo di Lewis, regola dell’ottetto ed eccezioni. Legame chimico. Elettronegatività, Numero di Ossidazione. Risonanza. Teoria VSEPR. Ibridazione. Polarità.
Acidi e Basi
Acidi e basi di Brønsted-Lowry, forza acida e pKa: effetti dell’elemento, induttivi, della risonanza e dell’ibridazione. Acidi e basi di Lewis, elettrofili e nucleofili.
Molecole Organiche e gruppi funzionali
Gruppi Funzionali. Idrocarburi. Composti contenenti un legame sigma C-Z o C=O. Forze intermolecolari: forze di van der Waals, interazione dipolo-dipolo, legame a idrogeno. Proprietà fisiche, reattività.
Introduzione alle Reazioni Organiche
Reazioni di sostituzione, di eliminazione, di addizione. Omolisi ed eterolisi. Radicali, carbanioni e carbocationi. Energia di dissociazione di legame. Entalpia. Reazioni esotermiche ed esotermiche
Stereochimica
Isomeri costituzionali, stereoisomeri. Centri stereogenici. Sistema di Cahn-Ingold-Prelog (prefissi R o S). Enantiomeri e diastereoisomeri. Composti Meso. Isomeria Cis e Trans.
Reazioni di Sostituzione e Reazioni di Eliminazione
Sostituzione nucleofila: Sn2 ed Sn1. Inversione di Configurazione e racemizzazione. Natura di R e velocità di reazione. Diagrammi di Energia. Stabilità dei carbocationi. Effetti induttivi e iperconiugazione. I meccanismi E2 e E1. La Regola di Zaitsev. Regioselettività e Stereoselettività.
Classi di composti organici: alcani, alcheni, alchini, composti aromatici, alcoli, eteri ed epossidi
aldeidi, chetoni, acidi carbossilici e derivati
Nomenclatura IUPAC e tradizionale. Proprietà fisiche e chimiche. Struttura e legami. Conformazioni ed energie. Principali reazioni di ciascuna classe.